Malgré les affirmations de Pythagore - 500 ans avant J.-C.- de la rondeur de la terre et, plus tard, de Ptolémée, les marins du XlVe siècle ont encore en image le serpent marin à sept têtes et la peur irraisonnée de l'inconnu. Personne, croyait-on encore, n'avait osé descendre plus bas que le Cap Bojador au Sahara occidental. Les courants contraires, les vents du nord-est soulevaient des tourbillons de sable, des murs d'eau envoyés par une puissance monstrueuse depuis les fonds marins poussaient les navires sur les écueils de la côte, là où le soleil était si près de la terre qu'il brûlait littéralement la peau des indigènes jusqu'à la rendre toute noire. Autant de preuves pour ancrer la foi des marins dans les vieilles superstitions que le Cap Bojador était un avant-poste du bout du monde. Tout marin assez fou pour s'aventurer au-delà risquait de tomber dans l'abîme.

Dom Juâo, roi réaliste et ouvert aux grandes découvertes n'hésite pas à constituer une flotte importante pour partir à la conquête des mers vers le sud et vers l'ouest au delà des Iles Fortunées (Iles Canaries) que les marins phéniciens avaient ainsi nommées deux mille ans plus tôt. Il redécouvre les Açores et essaie de se rendre jusqu'à Antillia plus à l'ouest.

Il faut attendre le début du XVe siècle pour rencontrer un homme capable de braver le Cap Bojador poussé, il est vrai, par l'autorité toute puissante du Prince Henri, le seul fils de Dom Juào ayant hérité de son père cet instinct de la mer. Ayant grandi parmi les cartographes, les géographes, les astronomes et autres savants, Henri dit le Navigateur - lui qui n'a jamais navigué - troisième fils du roi du Portugal Jean ler, devient gouverneur de l'Algarve après la défaite des Maures de Ceuta et gouverneur de l'ordre des Chevaliers du Christ l'année suivante. Ayant étudié les cartes anciennes, il reconnaît scientifiquement, que l'Asie peut être rattrapée en empruntant la route du sud. Déjà les Phéniciens faisaient le tour de l'Afrique il y a plus de l 500 ans et la route la plus courte vers les épices passe par l'est. A la pointe sud-ouest du Portugal, à l'endroit où se confondent la Méditerranée et l'Atlantique, le prince Henri fait construire la Villa do Infante sur le promontoire de Sagres près de la ville portuaire de Lagos et entreprend de changer le cours du trafic maritime.

Après avoir lancé ses premières explorations (Açores et Madère en 1419), il envoie Gil Eannes, écuyer de sa maison, vérifier sa théorie en 1434. Préférant braver sa peur que la colère d'Henri, Eannes s'embarque au départ de Lagos sur une "barca", une grosse chaloupe à voiles et avirons, des chapelets d'ail accrochés aux poutres de la réserve. Évitant la zone dangereuse, il contourne le Cap Bojador.

Plusieurs expéditions sont ainsi lancées: Eannes, accompagné d'un marin hardi du nom d'Afonso Gonçalves Baldaia, entreprend un long cabotage et jette l'ancre 50 lieues au-delà du cap où les empreintes d'hommes et de chameaux étaient inscrits dans le sable. Dans un autre voyage, Il rencontre un petit bras de mer à 100 lieues au sud de Bojador qu'il baptise "Rio do Ouro"; il rencontre les premiers Africains et embarque des centaines de peaux de loups-marins. Il ne rapporte aucune épice mais brise la frontière de l'ignorance et donne au Portugal quelques encablures d'avance sur l'Espagne. Le Portugal avance sur sa lancée, obstiné et courageux sur la route circumafricaine. En 1444, Denis Dias atteint l'embouchure du Sénégal; la Gambie en 1445. La route est ainsi tracée jusqu'au Cap Blanc à 600 km au sud de Bojador. Certains marins qui ont aperçu des squelettes d'hommes et d'animaux font courir le bruit que si la mer continue plus au sud, l'eau douce est introuvable mais ces légendes marines ne portent plus écho. Diego Afonso érige un premier grand "padrao", croix pour marquer le passage du Cap Blanc et confirmer les droits du Portugal sur ces terres nouvelles. Il sert de premier point de repère pour les autres navigateurs sur la route des Indes. En 1448, le roi Henri ordonne la construction du premier fort et comptoir outre-mer à Arguin. L'ère de la découverte est vraiment amorcée.

Henri le Navigateur commence à jalonner la côte occidentale de l'Afrique et octroie, à partir de 1450 des licences d'exploitation.

En 1453, les Byzantins doivent abandonner Constantinople aux mains de Mohammed II. Cette plaque tournante du commerce des épices devient Istanbul. L'empire ottoman, turc et musulman est maître du Bosphore et des Balkans. Il s'empresse s'enclaver la Mer Noire et coupe les vieilles routes commerciales qu'empruntaient les caravanes chargées des meilleurs produits de l'orient. Les ports italiens comme Venise qui a presque le monopole de la redistribution des épices en occident et tire d'énormes bénéfices sont menacés. Outre le tribut que Venise verse aux corsaires de la côte mauresque, les Turcs et les Musulmans constituent une menace permanente en exigeant de payer tribut à Trébizonde, Constantinople et Antioche si elle ne veut pas compromettre ses approvisionnements en poivre, cannelle, gingembre, girofle et autres aromates. Leur bénéfice est déjà mangé avant que les épices ne soient débarquées à Venise. Florence et Gênes sont dans la même situation.

Il faut trouver une autre route vers les Indes, c'est-à-dire l'Asie méridionale. Quiconque découvrira vers l'Inde et la Chine une route que les Turcs ne pourront pas bloquer, obtiendra le contrôle du commerce en Méditerranée. L'Ordre des Chevaliers du Christ reçoit en 1456 du pape Calixte III les droits spirituels sur le littoral africain jusqu'aux Indes. L'enjeu est de taille et les voiles des caravelles se parent de la croix rouge de l'Ordre.

L'Île de Gomera dans les Canaries devient le premier port d'escale pour tous les vaisseaux portugais longeant la côte africaine où l'on pouvait s'approvisionner et trouver un chantier naval. Contre un biscuit, un bout de fromage, une sardine et une gousse d'ail, chaque matelot était prêt à faire son quart . Après la mort d'Henri, son petit neveu monte sur le trône. Jean II, bercé par ses récits, ordonne à Bartholomeu Dias de découvrir le passage vers l 'Est et de poursuivre l'œuvre de son grand oncle en contournant le Cap de Bonne Espérance afin de doubler les riches marchands de Venise et de l'Islam sur le marché des épices. Afin d'entreprendre un aussi long et hasardeux voyage, Dias fait construire une flottille de trois-mâts carrés. Selon ses directives, on agrandit la cale afin d'augmenter l'approvisionnement en épices.

En même temps, Jean II envoie Pero da Covilha aux Indes par voie de terre. Déguisé en musulman, il parvient à Calicut, port indien d'importance situé sur la côte de Malabar et le carrefour des routes commerciales des épices. Il remonte ensuite la côte indienne jusqu'à Goa et s'informe de la provenance des différents arrivages. Il apprend ainsi que le poivre et le gingembre viennent de l'Inde et qu'il se trouve au coeur même de la distribution. Les clous de girofle et la cannelle arrivent par bateaux des îles plus à l'Est.